Больше всего журналистка Мэгги, пережившая тяжелый развод, мечтает провести хороший отдых в Италии вместе со своей дочерью Саммер, поэтому спланировала все просто идеально. После суеты и шума Нью-Йорка, героиня фильма «Римские свидания» наконец-то сможет спокойно порелаксировать в тихой местности тосканской деревушки, куда она приезжала в юности. Также в планах Мэгги посещение Рима, чтобы показать дочери всю красоту вечного города, рестораны с вкусной едой, вино, солнце и море. Но юношеский максимализм 16-летней дочери, которая стремится всеми возможными способами вернуться в Нью-Йорк к своему любимому парню, не позволяет Мэгги расслабиться и погрузиться в атмосферу отдыха и ничегонеделания.
А встреча с бывшим возлюбленным Лукой приводит к воспоминаниям о прекрасных романтических отношениях и даже к возвращению чувств, которые никогда не проходили. Хлопот Мэгги и Луке добавляет не только Саммер, но и пожилая, весьма энергичная мать Луки, которая собирается совершить побег в Рим к своему любимому.