Сюжет художественного фильма «Я увижу тебя в своих снах» вертится вокруг одинокой женщины Кэрол Петерсен, чья жизнь давно стала спокойной и размеренной. Муж Кэрол давно умер, дочь выросла и живет отдельно, и все что у нее есть — это старые подруги и преданный четвероногий друг Хейзен. В один из дней женщина снова сталкивается с болью утраты, но на помощь приходит вино и новый чистильщик бассейнов Ллойд, который живет здесь и сейчас, не строит грандиозных планов на будущее, а также старается получать удовольствие от жизни, не заморачиваясь мелкими проблемами.
Помимо нового друга и прекрасного собеседника в жизни женщины появляется импозантный мужчина Билл. Он богат и одинок, имеет большой жизненный опыт и не желает терять время, поэтому начинает активно ухаживать за Кэрол. Некогда спокойная и однообразная жизнь переворачивается с ног на голову, раскрашивает ее яркими красками, а также погружает Кэрол в некий хаос, состоящий из свиданий, прекрасных эмоций и чувств, которые, казалось, остались в далеком прошлом.