Действия фильма «Джентльмен грабитель» разворачиваются в 80-е годы ХХ столетия в Лос-Анджелесе. Молодой парнишка, баловень судьбы и владелец мебельного магазинчика под названием “Мелроуз”, Эдди Дондсон, привык к жизни на “широкую ногу”. Он ведет разгульный образ жизни с шумными вечеринками, весельем и мимолетными связями. Но праздный образ жизни требует немалых денег, которых у Эдди просто нет.
К тому же ему необходимо выплатить кредит, взятый для покупки помещения для магазина, но Эдди совершенно не спешит это делать. За неуплату кредита банк конфискует все имущество Эдди. Эта новость вынуждает парня взять в долг у одного знакомого сто тысяч долларов, а когда Эдди не может расплатиться с долгами, то решается на ограбление банка. За восемь месяцев джентльмен грабитель ограбил шестьдесят четыре банка, но в один из дней удача отворачивается от парня